Aufgewachsen In Kreuzlingen. Studium der Regie am Theatre Department der Universität Tel Aviv. Als Schauspielregisseur inszeniert er seit über vierzig Jahren an namhaften deutschsprachigen Bühnen, wiederholt auch bei den Salzburger Festspielen. Seine Produktionen wurden zu zahlreichen internationalen Festivals und mehrfach auch zum Berliner Theatertreffen eingeladen. 2002 erhielt er den Konrad-Wolf-Preis der Berliner Akademie der Künste, 2005 den Preis der deutschen Kritik, 2009 den Nestroy-Preis für seine Inszenierung von Jelineks RECHNITZ (DER WÜRGEENGEL) (Münchner Kammerspiele). Seit 1994 inszeniert Jossi Wieler auch Opern, im Team mit Sergio Morabito. Mehrere ihrer Arbeiten wurden als „Aufführung des Jahres“ ausgezeichnet. 2002 wurden Wieler und Morabito zum Regieteam des Jahres gewählt und erhielten 2006 und 2012 den Theaterpreis DER FAUST.
Ab 2011 war Jossi Wieler während sieben Jahren Intendant der Staatsoper Stuttgart, die 2016 zum Opernhaus des Jahres gekürt wurde. 2020 wurde ihm mit dem Grand Prix Theater / Hans-Reinhart-Ring die höchste Theaterauszeichnung der Schweiz zuerkannt. Zuletzt wurde seine Inszenierung von Jelineks ANGABE DER PERSON (Deutsches Theater Berlin) mit dem Nestroy-Preis 2023 als „Beste Aufführung im deutschsprachigen Raum" ausgezeichnet.
Am Schauspielhaus Zürich inszenierte er zuletzt im Jahre 2002 (WINTER von Jon Fosse).